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水飛薊素藥學研究

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水飛薊素藥學研究

發布日期:2017-08-24 作者: 點擊:

水飛薊素藥學研究進展綜述製劑研究

  水飛薊素是從菊科藥用植物水飛薊種子的種皮中提取出來的植物提取物,呈黃色粉末或結晶狀粉末,味苦。


易溶於丙酮、乙酸乙酯、乙醇及甲醇、難溶於氯仿,不溶於水。


主要成分有水飛薊賓、異水飛薊賓、水飛薊寧和水飛薊亭等黃酮類物質。水飛薊素目前劑型有口服製劑:水飛薊素片、益肝靈片、水飛薊賓卵磷脂複合物硬膠囊。商品名有:利肝隆,利加隆,益肝靈等。注射劑:主要是做成水飛薊賓衍生物,如:葡-N·甲胺鹽,二乙胺鹽,N,二甲基甘氨酸鹽,玻淚酸酶鈾鹽等或製成包合物再做成水溶性注射劑。 在我國,生產水飛薊素製劑有幾十年的曆史,常見的劑型主要為片劑、膠囊,現在尚有德國馬博士製藥廠生產的水飛薊素製劑在我國銷售。這些製劑主要為水飛薊素提取物或遊離水飛薊賓,在其釋放度和生物利用度試驗中發現結果均不理想。有的製劑根本不能有效崩解,影響釋放。李鋼等對國產與進口的水飛薊素片的溶出度實驗結果也證明了這一點。[11]

  由於水飛薊素難溶於水及一般有機溶劑,口服吸收差,其生物利用度較低,從而影響了其臨床療效。為改善其生物利用度, 國內外藥學工作者作了大量的工作。改善難溶性藥物吸收的措施一般有超細粉碎、成鹽,添加助溶劑等。近年來采用製成環糊精包合物、固體分散體,合成磷脂複合物,製成不同劑型等方法,研究表明,溶出度及生物利用度大大提高。生物樣品

  P.Morazzoni等研究了水飛薊素的主要成分在大鼠體內的藥代動力學過程,色譜條件: Lichrosorb Dio 15μm柱,流動相為正己烷-乙醇(80:20),流速1.2ml/min,分別測定了水飛薊賓、異水飛薊賓、水飛薊寧和水飛薊亭在血漿中的含量。Martinelli等采用HPLC法定量分析人體血漿和尿液中水飛薊賓的含量,色譜條件:Lichrosorb Diol (150mm×3mm id)正相柱,流動相為正己烷-乙醇(70:30)用120μl/L的85%磷酸酸化,流速0.8ml/min,檢測波長214nm。此方法沒有將水飛薊賓和異水飛薊賓分離測定。MasCher等采用RP-HPLC法對血漿中遊離和結合的水飛薊賓和異水飛薊賓分離測定,色譜條件:Nudeosi1 120-4C-18(80mm×4mm)柱,流動相為甲酸-0.02mol/L磷酸(1:1),流速1.0ml/min,檢測波長285nm。Rickling等采用柱切換電化學檢測的HPLC法和反相紫外檢測的HPLC法將血漿中遊離的總的水飛薊賓和異水飛薊賓進行分離測定,內標物為橙皮素,色譜條件:Nucleosi1 120-3C18柱(125m×3m),Nacleosi1 120-5Cl8保護柱(ll×3mm,ID),流動相為甲醇和0.1mol/L磷酸鹽緩衝液(60:40),流速0.5ml/minm。繆海均等對水飛薊賓固體分散體膠囊的人體生物利用度進行了測定,建立了測定人血漿中水飛薊賓的反相高效液相色譜法,色譜條件:采用u -Bondapak C18(300mm×4.6m)色譜柱,甲醇-乙晴一磷酸鹽緩衝液(pH3.0,29:20:50)為流動相,以萘酚為內標,檢測波長288nm。史向國等建立了測定大鼠血漿中水飛薊賓濃度的反相高效液相色譜法,色譜條件:Kromasil C18柱(150mm×4.6mm,5μm),流動相為乙腈-甲醇一磷酸二氫鹽緩衝液(體積比為24:24:50,pH=5),檢測波長為288nm。江波等對水飛薊素磷脂複合物家兔體內生物利用度進行了測定,建立了測定兔血漿中水飛薊賓的反相高效液相色譜法,色譜條件:采用國產 C18柱(150mm×4.6m,5μm)色譜柱,醋酸-甲醇-水(1:38:62)為流動相,檢測波長288nm。藥材及製劑

水飛薊素

  Quercia等用HPLC法分離測定了水飛薊亭、水飛薊寧和水飛薊賓,色譜條件:Chromosorb RP8μm柱,流動相為MeOH-0.02M H3P04(40:60)。 pashaHIltor等分離了水飛薊賓和異水飛薊賓的峰,色譜條件:C18柱,用THF-H20(36:64)洗脫, 定天明等建立了一種用HPLC法分離測定利肝隆膠囊、益肝靈片、複方益肝靈片中水飛薊賓、異水飛薊賓、水飛薊亭、水飛薊寧等4個主要有效成分含量的方法,色譜條件:以shim-Pack VP一ODS(150mm×4.6mm,5μm)及預柱(lmm×4.6mm,5μm)為分析柱,甲醇與混合溶劑水-二氧六環(9:1)按梯度洗脫為流動相,流速為1.5ml/min,檢測波長為288nm,柱溫為40℃。姚水寶等用梯度高效液相色譜法分離測定了利加隆片(德國)中水飛薊賓的含量,色譜條件:采用Shimpark CLC C18柱(150mm×6m,5μm)色譜柱,加YWG預柱,甲醇-水(38:62)為流動相,梯度洗脫條件為0-15min,甲醇30-70%;15-20min,甲醇70%,流速1.0ml/min,檢測波長288nm。化學成分

  20世紀60-80年代末,以H.wagner為代表的西德藥學家從水飛薊中分離提取得有效成分,稱之為水飛薊素,是一類新型的具有C-9取代基的黃酮類化合物,即以二氫黃酮醇和苯丙素類衍生物縮合而成的黃酮木脂素類。主要有水飛薊賓(Silybin)、異水飛薊賓、水飛薊寧(,Silydianin)、水飛薊亭(SilyChristin)、水飛薊醇等。1975年竹本常鬆等從水飛薊種子中除獲得了水飛薊賓等異構體外,還獲得了兩種新黃酮醇木脂素,經紅外、紫外及核磁共振等分析,確定其結構為2,3-脫氫水飛薊賓和2,3-脫氫水飛薊亭。1979年Merlini等分離得到異水飛薊賓,並推測水飛薊賓和異水飛薊賓可能分別為兩個非對映體的混合物(C2、C3為同一結構,C2’、C3’是反式結構)。其中三種主要成分為水飛薊賓、水飛薊寧、水飛薊亭。分別存在其立體異構體,比例為1:1。這些同分異構體的分子式為C25H22O10,分子量為482。在水飛薊素中,水飛薊賓:異水飛薊賓:水飛薊寧:水飛薊亭比例為3:1:1:1,其中水飛薊賓含量最高,活性也最高。我國於1972年,由德國引進水飛薊,在各地推廣種植取得成功。常鳳崗等研究了我國引種的水飛薊化學成分,得到兩個單體,並與國外的栽培品種進行了比較,經IR、UV、13H、13C、MS等鑒定為水飛薊賓和水飛薊寧。 


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以水飛薊提取物為主導產品的國家高新技術企業。主要產品為水飛薊係列產品:水飛薊素(丙酮提取、乙酸乙酯提取、乙醇提取)、水溶性水飛薊素、水飛薊賓、水飛薊籽油、保健食品水飛薊膠囊、薊葛五靈顆粒以及外用製劑等。

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